青霉素及半合成青霉素类
由北京张博士医考搜集整理了以下相关内容,希望对广大考生有所帮助! (张博士医考论坛bbs.guojiayikao.com)(一)青霉素钠
1.化学名:(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-(2-苯乙酰氨基 ) -7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[ 3. 2. 0 ]庚烷-2-甲酸钠盐
2.性质不稳定:
内酰胺环不稳定
酸、碱、β-内酰胺酶导致破坏
(1)不耐酸
(2)碱性分解及酶解
(3)半衰期短
解决办法有三种
①排泄快,与丙磺舒合用
②羧基酯化,缓慢释放
③与胺成盐延长时间
(4)过敏反应
生产过程中引入杂质青霉噻唑等高聚物是过敏源
过敏源的抗原决定簇:青霉噻唑基
青霉素的缺点:
不耐酸,不能口服 (1)耐酸青霉素
6位侧链具有吸电子基团
不耐酶,引起耐药性 (2)耐酶青霉素
侧链引入体积大的基团,阻止酶的进攻
抗菌谱窄 (3)广谱青霉素
侧链引入极性大的基团,如氨基
发展半合成青霉素 词干:西林
半合成青霉素
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1.化学名:(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-(2-苯乙酰氨基 ) -7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[ 3. 2. 0 ]庚烷-2-甲酸钠盐
2.性质不稳定:
内酰胺环不稳定
酸、碱、β-内酰胺酶导致破坏
(1)不耐酸
(2)碱性分解及酶解
(3)半衰期短
解决办法有三种
①排泄快,与丙磺舒合用
②羧基酯化,缓慢释放
③与胺成盐延长时间
(4)过敏反应
生产过程中引入杂质青霉噻唑等高聚物是过敏源
过敏源的抗原决定簇:青霉噻唑基
青霉素的缺点:
不耐酸,不能口服 (1)耐酸青霉素
6位侧链具有吸电子基团
不耐酶,引起耐药性 (2)耐酶青霉素
侧链引入体积大的基团,阻止酶的进攻
抗菌谱窄 (3)广谱青霉素
侧链引入极性大的基团,如氨基
发展半合成青霉素 词干:西林
半合成青霉素
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