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头孢菌素及半合成头孢菌素类
北京张博士医考执业药师辅导资料—头孢菌素及半合成头孢菌素类
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头孢菌素及半合成头孢菌素类：
头孢菌素是由与青霉菌近缘的头孢菌属真菌所产生，天然头孢菌素抗菌效力比较低，而且易产生耐药性。
头孢菌素为口一内酰胺环与氢化噻嗪环并合而成，由于氢化噻嗪环中双键与内酰胺中氮原子的未共用电子对形成共轭，而使β-内酰胺环对酸较稳定。头孢菌素为四元环和六元环的稠和体系，其张力较青霉素小。
在头孢菌素分子中c一3位存在的乙酰氧基是引起头孢菌素不稳定的主要原因。C-3位的乙酰氧基为一个较好的离去基团，与C一2和C-3间的双键以及 β-内酰胺环的氮原子形成一个较大的共轭体系，易接受亲核试剂对β-内酰胺羰基的进攻，使c-3位乙酰氧基带着负电荷离去，导致卢一内酰胺环开环，这是使 头孢菌素药物活性降低的主要原因。
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在头孢菌素分子中c一3位存在的乙酰氧基是引起头孢菌素不稳定的主要原因。C-3位的乙酰氧基为一个较好的离去基团，与C一2和C-3间的双键以及 β-内酰胺环的氮原子形成一个较大的共轭体系，易接受亲核试剂对β-内酰胺羰基的进攻，使c-3位乙酰氧基带着负电荷离去，导致卢一内酰胺环开环，这是使 头孢菌素药物活性降低的主要原因。
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