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执业药师考试大纲——阿片生物碱类
北京张博士医考执业药师考试大纲——阿片生物碱类
北京张博士医考张银合博士携全体优秀老师助大家考试顺利通过！
吗啡是阿片生物碱中的主要成分，具有强的镇痛活性。其它成分尚有可待因、
蒂巴因（Thebaine）。可待因镇痛作用为Morphine的1/10，主要用作镇咳药。蒂
巴因为半合成镇痛药的原料。北京张博士医考搜索整理，请参考。
（一）盐酸吗啡（MorphineHydrochloride ）
1.吗啡的化学结构：天然的吗啡具有左旋光性，左旋吗啡（（- ）-Morphine
）是由5个环稠合而成的刚性结构。A 、B 和C 环构成部分氢化的菲环，C 和D 环
构成部分氢化的异喹啉环，分子中有5 个手性中心（5R，6S，9R，13S ，14R ），
B/C 环呈顺式，C/D 环呈反式，C/E 环呈顺式，环D 呈椅式构象，环C 呈半船式
构象，环A 以直立键连接在环D （哌啶环）的4 位上。（- ）- 吗啡的构象呈三
维的“T ”形，环A ，B 和E 构成“T ”型的垂直部分，环C ，D 为其水平部分，
吗啡的镇痛活性与其立体结构严格相关，仅（- ）- 吗啡有活性。张博士医考论
坛bbs.guojiayikao.com 2.吗啡的性质：（1 ）吗啡结构中3 位有酚羟基，呈弱
酸性。17位的叔氮原子呈碱性，因此能与酸或强碱生成稳定的盐使水溶性增加。
临床上常用其盐酸盐。
（2 ）3 位酚羟基的存在，使吗啡及其盐的水溶液不稳定，放置过程中，受
光催化易被空气中的氧氧化变色，生成毒性大的双吗啡（Dimorphine）或称伪吗
啡（Pseudomorphine），氧化反应机理为自由基反应。吗啡的稳定性受pH和温度
影响，pH4 最稳定，中性和碱性条件下极易被氧化。
（3 ）吗啡被铁氰化钾氧化后再与三氯化铁试液反应，生成亚铁氰化铁（普
鲁士蓝）显蓝绿色，可待因无此反应，可供鉴别。
（4 ）吗啡与生物碱显色剂甲醛硫酸试液反应即显紫堇色；与钼硫酸试液反
应显紫色，继变为蓝色，最后变为棕绿色。
（5 ）吗啡与盐酸或磷酸加热反应，经分子重排生成的阿扑吗啡（Apomorphine
），具有邻二酚结构，更易被氧化，在碱性条件下被碘氧化后，有水和醚存在时，水
层呈绿色，醚层呈红色，中国药典用此反应对盐酸吗啡中的杂质阿扑吗啡作限量
检查。
吗啡为μ阿片受体强激动剂，镇痛作用强。但是，不良反应多，成瘾性强，
滥用危害极大。需按国家颁布的《**品管理条例》管理。张博士医考论坛bbs.guojiayikao.com
（二）磷酸可待因（CodeinePhosphate）
磷酸可待因具左旋光性。在阿片中含量较低，主要以吗啡为原料经甲基化反
应制备，产品中可能引入吗啡，药典采用吗啡与亚硝酸反应后，在氨碱性下显棕
黄色（可待因无此反应），进行限量检查。可待因分子中无游离酚羟基，性质较
吗啡稳定，但遇光仍易变质，需避光保存。可待因为弱μ激动剂，镇痛作用为吗
啡的1/10，主要用作镇咳药
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