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执业药师考试大纲——生物碱的溶解性
北京张博士医考执业药师考试大纲——生物碱的溶解性
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生物碱的溶解性与生物碱分子结构中氮原子的存在状态、分子大小、分子中
极性基团的种类和数目以及溶剂的种类有关。北京张博士医考搜索整理，请
参考。
（一）游离生物碱1.亲脂性生物碱多数具仲胺和叔胺氮原子的生物碱有较强
的脂溶性，易溶于乙醚、苯和卤烃类（二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等）等有机溶
剂中，尤其在氯仿中溶解度较大；可溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等；不溶
或难溶于水，但易溶于酸水。张博士医考论坛bbs.guojiayikao.com 2.亲水性生
物碱（1 ）季铵型生物碱这类生物碱为离子型化合物，易溶于水和酸水，可溶于
甲醇、乙醇、正丁醇等极性较大的有机溶剂，难溶于亲脂性有机溶剂。
（2 ）含N-氧化物结构的生物碱这类生物碱具配位键结构，可溶于水，如氧
化苦参碱。
（3 ）小分子生物碱少数分子较小而碱性较强的生物碱，既可溶于水，也可
溶于氯仿，如麻黄碱、烟碱等。
（4 ）酰胺类生物碱北京张博士医考搜集整理酰胺在水中可形成氢键，
所以在水中有一定的溶解度，如秋水仙碱、咖啡碱。
3.具有特殊官能团的生物碱（1 ）具有酚羟基或羧基的生物碱这类生物碱称
为两性生物碱，既可溶于酸水，也可溶于碱水溶液。具有酚羟基的生物碱（常称
为酚性生物碱），可溶于氢氧化钠等强碱性溶液，如吗啡；具有羧基的生物碱可
溶于碳酸氢钠溶液，如槟榔次碱。张博士医考论坛bbs.guojiayikao.com （2 ）
具有内酯或内酰胺结构的生物碱这类生物碱在正常情况下，其溶解性类似一般叔
胺碱，但在强碱性溶液中加热，其内酯（或内酰胺）结构可开环形成羧酸盐而溶
于水中，酸化后环合析出。如喜树碱、苦参碱等。
特殊情况：如吗啡为酚性生物碱，但难溶于氯仿、乙醚；石蒜碱难溶于有机
溶剂，而溶于水；喜树碱不溶于一般有机溶剂，而溶于酸性氯仿等。
（二）生物碱盐生物碱盐一般易溶于水，可溶于甲醇、乙醇，难溶或不溶于
亲脂性有机溶剂。
生物碱在酸水中成盐溶解，调碱性后又游离析出沉淀，可利用此性质提取分
离生物碱。
生物碱盐在水中的溶解性因其成盐的种类不同而有差异。
生物碱的无机酸盐＞大于有机酸盐北京张博士医考搜集整理；无机酸盐
中含氧酸盐＞大于卤代酸盐；小分子有机酸盐大＞大分子有机酸盐。
某些生物碱盐难溶于水，如小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐等难溶于水。
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