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前列腺素-米索前列醇-主管药师考试复习资料
来源:张博士医考官网 作者:李婉玉 2017-12-01 17:49:20

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  前列腺素(PG)是一类具有五元脂环带有二个侧链(上侧链7个碳原子,下侧链8个碳原子)的20个碳的酸。根据分子中五元脂环上取代基(主要是羟基及氧)的不同将PG分为ABCDEF等类型,用PGAPGB…。PGF表示。分子中侧链的双键数则标在EF等的右下角,如上侧链和下侧链分别有一个双键,则称为PGE2PGF2,再根据9位的立体情况在命名时加上α、β在数字之后,如PGE1.

  已知PGEPGF类衍生物可使子宫强烈收缩,可用于终止妊娠和催产。PGE1PGE2PGA能抑制胃酸的分泌、保护胃壁细胞,可用于治疗胃溃疡、出血性胃炎及肠炎。北京张博士医考搜集整理PGE2对血小板功能有多种生理作用,是当前抗血栓形成药物研究的重要对象。

  在研究花生四烯酸生物合成及PG的衍生物代谢时发现,PG与导致炎症有关,血栓素A2侧是促使血小板凝聚形成血栓的原因。这一发现不但解释了非甾类抗炎药的作用机制,同时发现了Aspirine作为预防血栓的新用途。张博士医考论坛bbs.guojiayikao.com

  米索前列醇是PGE1类似物,在环戊烷母核上取代有C-9氧及C11的α-羟基;与PGE1不同的是将C15羟基位移至C-16,同时增加了C16甲基。天然PGE1因为通过血液流经肺和肝脏一次就失活80%,半衰期只有1分钟,主要原因是在15-羟基前列腺素脱氢酶的作用下,C15的羟基被氧化成酮基而失活。甾进一步受△13还原酶的作用使双键还原,再进行β及ω氧化成代谢产物从尿中排泄。张博士医考论坛bbs.guojiayikao.com

  米索前列醇是为了防止PGE1在体内代谢快的现象而进行的结构改造,当C15羟基位移到C16之后,同时又引入了甲基,使该碳上的羟基因位阻增加,C15没有了羟基不可能受酶的影响而氧化。不但毒性失活的时间变慢,作用时间延长而且可以口服,这是米索前列醇的突出优点。

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