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吗啡性质及化学结构
北京张博士医考初级药士辅导资料—吗啡性质及化学结构
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1.吗啡的化学结构：
天然的吗啡具有左旋光性，左旋吗啡（（-）-Morphine）是由5个环稠合而成的刚性结 构。A、B和C环构成部分氢化的菲环，C和D环构成部分氢化的异喹啉环，分子中有5个手性中心（5R，6S，9R，13S，14R），B/C环呈顺式，C /D环呈反式，C/E环呈顺式，环D呈椅式构象，环C呈半船式构象，环A以直立键连接在环D（哌啶环）的4位上。（-）-吗啡的构象呈三维的“T”形，环 A，B和E构成“T”型的垂直部分，环C，D为其水平部分，吗啡的镇痛活性与其立体结构严格相关，仅（-）-吗啡有活性。
2.吗啡的性质：
（1）吗啡结构中3位有酚羟基，呈弱酸性。17位的叔氮原子呈碱性，因此能与酸或强碱生成稳定的盐使水溶性增加。临床上常用其盐酸盐。
（2）3位酚羟基的存在，使吗啡及其盐的水溶液不稳定，放置过程中，受光催化易被空气中的氧氧 化变色，生成毒性大的双吗啡（Dimorphine）或称伪吗啡（Pseudomorphine），北京张博士医考搜集整理氧化反应机理为自由基反应。吗啡 的稳定性受pH和温度影响，pH4最稳定，中性和碱性条件下极易被氧化。
（3）吗啡被铁氰化钾氧化后再与三氯化铁试液反应，生成亚铁氰化铁（普鲁士蓝）显蓝绿色，可待因无此反应，可供鉴别。
（4）吗啡与生物碱显色剂甲醛硫酸试液反应即显紫堇色；与钼硫酸试液反应显紫色，继变为蓝色，最后变为棕绿色。
（5）吗啡与盐酸或磷酸加热反应，经分子重排生成的阿扑吗啡（Apomorphine），具有邻二酚结构，更易被氧化，在碱性条件下被碘氧化后，有水和醚存在时，水层呈绿色，醚层呈红色，中国药典用此反应对盐酸吗啡中的杂质阿扑吗啡作限量检查。
「张博士医考www.guojiayikao.com整理，如有转载，请注明出处」
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1.吗啡的化学结构：
天然的吗啡具有左旋光性，左旋吗啡（（-）-Morphine）是由5个环稠合而成的刚性结 构。A、B和C环构成部分氢化的菲环，C和D环构成部分氢化的异喹啉环，分子中有5个手性中心（5R，6S，9R，13S，14R），B/C环呈顺式，C /D环呈反式，C/E环呈顺式，环D呈椅式构象，环C呈半船式构象，环A以直立键连接在环D（哌啶环）的4位上。（-）-吗啡的构象呈三维的“T”形，环 A，B和E构成“T”型的垂直部分，环C，D为其水平部分，吗啡的镇痛活性与其立体结构严格相关，仅（-）-吗啡有活性。
2.吗啡的性质：
（1）吗啡结构中3位有酚羟基，呈弱酸性。17位的叔氮原子呈碱性，因此能与酸或强碱生成稳定的盐使水溶性增加。临床上常用其盐酸盐。
（2）3位酚羟基的存在，使吗啡及其盐的水溶液不稳定，放置过程中，受光催化易被空气中的氧氧 化变色，生成毒性大的双吗啡（Dimorphine）或称伪吗啡（Pseudomorphine），北京张博士医考搜集整理氧化反应机理为自由基反应。吗啡 的稳定性受pH和温度影响，pH4最稳定，中性和碱性条件下极易被氧化。
（3）吗啡被铁氰化钾氧化后再与三氯化铁试液反应，生成亚铁氰化铁（普鲁士蓝）显蓝绿色，可待因无此反应，可供鉴别。
（4）吗啡与生物碱显色剂甲醛硫酸试液反应即显紫堇色；与钼硫酸试液反应显紫色，继变为蓝色，最后变为棕绿色。
（5）吗啡与盐酸或磷酸加热反应，经分子重排生成的阿扑吗啡（Apomorphine），具有邻二酚结构，更易被氧化，在碱性条件下被碘氧化后，有水和醚存在时，水层呈绿色，醚层呈红色，中国药典用此反应对盐酸吗啡中的杂质阿扑吗啡作限量检查。
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