药士辅导:苯丙素类理化性质及显色反应
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1.性状
游离的香豆素多有完好的结晶,大多具香味。小分子的有挥发性,能随水蒸气蒸馏,并能升华。而苷则多数无香味和挥发性,也不能升华。
2.溶解性
游离香豆素一般不溶或难溶于冷水,可溶于沸水,易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚;香豆素苷能溶于水、甲醇、乙醇,难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。
3.与碱的作用
香豆素及其苷因结构中具有内酯结构,在稀碱液中可水解开环,生成顺式邻羟基桂皮酸盐而溶于水,酸化又环合成游离香豆素而沉淀析出。
4.显色反应
(1)荧光性质香豆素衍生物在紫外光下多具有荧光,在碱液中荧光增强。香豆素母核无荧光,但羟基衍生物,如C7位上引入羟基呈强烈的蓝色的荧光;6,7-二羟基香豆素荧光较弱,7,8-二羟基荧光消失。羟基香豆素醚化后荧光减弱。
(2)异羟肟酸铁反应香豆素具有内酯结构,在碱性条件下,与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸,再于酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色。
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